Biot, Pasteur y los orígenes de la estereoquímica.

Precursores

El físico francés Jean-Baptiste Biot (1774-1862) observó que la luz polarizada en un plano, al atravesar una solución con ciertos productos químicos de origen biológico, como el alcanfor o el azúcar, el plano de polarización giraba, descubriendo así la actividad óptica de ciertas soluciones. En 1826, el químico y físico francés Gay-Lussac (1778-1850) estudió el ácido racémico (del latín racemus; es decir, racimo), producto químico fabricado por primera vez algunos años antes, comprobando que tenía la misma fórmula empírica que el ácido tartárico, pero que al contrario que este último, carecía de actividad óptica. Algo después, el químico sueco Berzelius (1779-1848), en el año 1830 introdujo el concepto de isómero.

Pasteur y el origen de la estereoquímica.

Y por fin en 1848, el joven químico y microbiólogo, también francés, Louis Pasteur (1822-1895) siendo alumno de la Ecole Normale Supérieure de Paris, cristalizó la sal sódico-amónica del ácido tartárico racémico y separó dos cristales hemiédricos, uno con las caras dispuestas a la derecha y el otro hacia la izquierda. Estos cristales pueden describirse como enantiómeros, es decir como objeto y su imagen especular no superponible. Pasteur gracias a un microscopio separó ambos cristales y demostró que una vez en solución los primeros giraban el plano de la luz polarizada a la derecha y los otros a la izquierda. Una vez aislados los ácidos tartáricos, Pasteur comprobó que el primero era el conocido, desde hace siglos por los viticultores, ácido tartárico y que giraba el plano de la luz polarizada a la derecha (dextrorrotatorio): ácido (+)-tartárico y que el segundo ácido era desconocido y giraba los mismos grados el plano de la luz polarizada, pero a la izquierda (levorrotatorio): ácido (-)-tartárico. Así, pues, el ácido tartárico, de fórmula COOH-CHOH-CHOH-COOH, son dos : el dextrorrotatorio y el levorrotatorio, bueno para ser más precisos hay tres. Si empleamos la nomenclatura que establece la configuración absoluta tenemos (2R, 3R)-dihidroxibutanodioico, (2S, 3S)-dihidroxibutanodioico, que son las moléculas con actividad óptica, y el (2S,3R)-dihidroxibutanodioico que es la forma meso, posee un plano de simetría y por tanto carece de actividad óptica. Pasteur concluyó lo siguiente:

1. La molécula de ácido tartárico, cualquiera que sea, es asimétrica, de tal modo que su imagen (especular) no es superponible.
2. La molécula de ácido tartárico izquierdo está formada por el grupo exactamente invertido de los mismos átomos.

Pasteur en esto, como en otras cosas, fue un adelantado a su tiempo porque hasta los trabajos de Le Bel y Van't Hoff, en 1874, no apareció una teoría de la estructura molecular orgánica que cuadrase con sus trabajos, que supusieron el nacimiento de la estereoquímica que es una importante rama de la química que resulta fundamental para entender adecuadamente la bioquímica.